De geschiedenis van Landgoed Windesheim is onlosmakelijk verbonden met het dorp Windesheim en het gelijknamige klooster. Het landgoed onderhoudt contacten met haar Omgeving en beschikt over een geprofessionaliseerd Communicatieplan 2021-2025 opgemaakt door Boubeek & Partners, waarvan de activiteiten op verschillende momenten worden uitgerold. Zie onder meer Agenda.
Congregatie van Windesheim
Windesheim is de naam van een congregatie van Augustijner koorheren (reguliere kanunniken en kanunnikessen) waarvan het moederklooster in Windesheim stond.
Kort na de dood van Geert Groote, grondlegger van de Moderne Devotie, volbracht zijn volgeling Florens Radewijns de wens van Groote door een klooster te stichten te Windesheim. Het klooster werd op 17 oktober 1387 ingewijd en bleek al snel het begin te zijn van een grote en invloedrijke kloosterorganisatie, het kapittel van Windesheim. Het kapittel kende in 1511 haar hoogtepunt met 86 mannenkloosters en 13 vrouwenkloosters, de invloed strekte zich uit tot ver over de grenzen, in NW Europa, tot aan Zurich. De Moderne Devotie die in de IJsselstreek begon en in Windesheim het moederklooster had, groeide uit tot de invloedrijkste religieuze beweging in die tijd.
Tijdens de reformatie en de opstand tegen Spanje is het klooster, zoals vele andere, door de Oranjegezinde watergeuzen verwoest.
Het klooster heeft waarschijnlijk ten zuiden van de Dorpsstraat gelegen. Heden ten dage resten nog slechts enkele kelders en de markante brouwerij van het kloostercomplex. Deze kloosterbrouwerij is tijdens de Tachtigjarige Oorlog, in 1634, als Nederduits Hervormde kerk in gebruik genomen. De oude brouwerij is nu in gebruik als NH kerk. Tegen de kerk staat een opmerkelijke halve boerderij, de kosterwoning.
